JPEGMAFIA, ou Peggy comme on le surnomme couramment, est né à New York de parents jamaïcains, mais a constamment déménagé d’un endroit à l’autre en raison de conditions de vie difficiles à la maison.
Après le lycée, JPEGMAFIA s’est engagé dans l’armée américaine. Il a été déployé dans différentes régions du monde et a finalement pris part à la guerre en Irak. Ces expériences ont enrichi son répertoire en tant que producteur et rappeur. Il s’occupe de tout lui-même : de l’écriture et de l’enregistrement à la production, au mixage et au mastering de toute sa musique. Le son de JPEGMAFIA est sombre, mais jamais dépourvu d’une touche d’humour qui ne fait qu’accentuer le malaise. Son rôle de méchant ou de satiriste, de protecteur de la rue ou de nihiliste est délibérément difficile à cerner.

Peggy s'amuse à insulter ses fans autant que possible, mais il montre toujours clairement qu'il les apprécie. De plus, il prouve à chaque fois qu'il est encore meilleur en concert qu'en studio!